Desperate Andy
У тебя по UDP настроен опенвпн? Может пров что фильтрует, попробуй сменить на TCP.
Вообще проблема в прове, как ты понял, но может как-то получится перенастроить, чтобы заработало.
По поводу таймаутов - если пинговать от тебя до своего шлюза на сервере с опенвпн, то потерь нет? И в обратную сторону с сервера посмотри, только подольше подержи.
axelded
Попробуй перевесить с udp на tcp и/или порт сменить, может и правда пров. фильтрует.
На серваке в конфиге ( по дефолту /etc/openvpn/server.conf ) править строки port и proto.